Весной 1913 года в типографию Сытина на должность помощника корректора приняли семнадцатилетнего деревенского парня. Он был остроумен, красив и заносчив. Звали паренька Сергей Есенин. В типографии он познакомился с 22-летним корректором Анной Изрядновой. Они стали встречаться и в декабре 1914 года Анна родила Есенину сына - Юрия.

«Когда я вернулась домой из роддома, у него был образцовый порядок: везде вымыто, печи истоплены и даже обед готов и куплено пирожное: ждал. На ребенка смотрел с любопытством, все твердил: «Вот я и отец».

Отцовство быстро наскучило Сергею Есенину и спустя месяц он уехал из Москвы в Петербург. Сына Анна растила одна. Сергей, бывая в Москве, навещал, изредка помогал деньгами.

После школы Юрий окончил авиационный техникум, работал в Академии имени Жуковского. В 1935 году Юрия Есенина призвали в армию, а через год арестовали. После ареста Юрия, на квартире Анны Романовны Изрядновой был проведен обыск, наложен арест на описанные вещи.

Сам Юрий не понимал причин ареста, он уже успел забыть про пьянку год назад, когда с друзьями обсуждали идею подорвать Кремль. На утро все забыли про эти угрозы, а через год один из участников пьянки был арестован по другому делу и на следствии рассказал и об этом эпизоде.

Юрию Есенину предъявили обвинение — контрреволюционные преступления, террор, участие в преступной группе. Приговор — «высшая мера».

Иосиф Бергер был сокамерником Юрия Есенина и в своих воспоминаниях писал:

...Однажды к нам в камеру среди ночи привели новичка. В полутёмную камеру дверь отворилась, и к нам впихнули молодого парня с узлом в руках. Когда мы рассмотрели его лицо, были поражены. Парень был вылитый поэт Сергей Есенин. Потом выяснилось, что это его сын Юрий. Оказалось, что он тоже пишет стихи.

Следователи подсказали Юрию, что если он подтвердит свою «вину», то его, как сына известного поэта, не расстреляют, а только отправят в лагерь на небольшой срок, где сыну Сергея Есенина жилось бы неплохо — даже уголовники знали цену великому русскому поэту, и Юрий это понимал. Поэтому он и повторял на следствии все то, что ему приписывали. Как только следствие добилось признания вины 13 августа 1937 года Юрия Сергеевича Есенина расстреляли. Ему было 22 года.

Мать, Анна Романовна ничего не знала о судьбе сына. Родственникам приговоренных к высшей мере, сообщали: десять лет без права переписки. Десяти лет она не прожила. Умерла после войны в 1946 году, ей было 55 лет.

28 ноября 1956 г. ВКВС СССР Юрий Сергеевич Есенин был реабилитирован «за отсутствием состава преступления».